הוא ניסה את מזלו במפלגת העבודה, הוא ניסה לקדם את יוזמת "המפקד הלאומי" ואח"כ ניסה גם את יוזמת השלום הישראלית-הפלסטינית עם סרי נוסייבה - שלא נשאו פרי. בראיון לערוץ 10 הוא מגלה כי בימים אלה הוא שוקד על יוזמה חדשה יחד עם עורך הדין גלעד שר: להחזיר את המתנחלים הביתה. "המתנחלים הם לא מונוליט", הוא ציין והוסיף "רבים מבינים שאולי יהיה פינוי נוסף. צריך לתת לאנשים שרוצים לעזוב את האפשרות לעשות את זה. צריך לחשוב איך נחזיר את אחינו בשלום". "אנחנו רואים במתיישבים שליחים ששליחותם הסתיימה. הם ניצחו. התנועה שלהם הביאה את העולם הערבי להכיר במדינת ישראל. עכשיו אנחנו צריכים לייצר שיח לראות איך להחזיר את המתיישבים האלו הביתה. השמאל הישראלי טעה טעות חמורה מאוד שהגדיר את המתנחלים כאויב השלום, להיפך, הם הביאו את העולם להכיר בישראל". על הפוליטיקה הישראלית אמר איילון, "עזבתי את מפלגת העבודה לפני שנתיים משום שהגעתי למסקנה שהיא חדלה מלהתקיים כאלטרנטיבה שלטונית. יש לפעמים כוכב שאנחנו רואים אותו. אנחנו יודעים שהוא כבר לא קיים, אבל בגלל המרחק ומהירות האור, אנחנו עוד רואים אותו. מבחינתי זו מפלגת העבודה של היום, ואני אומר את זה בצער. אני גדלתי על ערכי תנועת העבודה. מפלגה שלא יודעת להשתנות מפסיקה להתקיים".
